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惡臭之首,乙硫醇(EtSH),甲醚脫甲基試劑,味道誰用誰知道!輝瑞科學家找到無臭替代品!

發布時間:2020-12-11

甲醚,特別是芳香甲醚,在藥物化學和有機合成中是一類很實用的有機官能團。廣泛存在于藥物活性分子中,是一類很好的導向基團,同時也是酚羥基很好的保護基。今天來談一談芳香甲醚的脫保護。在這里我們以苯甲醚為例,脫保護的方法有很多,像經典的氫溴酸條件,三溴化硼條件,三氯化鋁條件,氯化鋰試劑,三甲基碘硅烷等都可以在適當的條件下脫保護。


在這里,有一類方法不得不提,那就是乙硫醇鈉體系脫保護。大家看到了,這里面涉及到乙硫醇的使用。在研究生期間,小編有幸用過一次,那味道,終身難忘乙硫醇臭到什么程度?當其含量達到500億分之一的時候,就可被聞到大家可能會問,這么臭為什么還要用它?有的反應,確實只有它效果好。


今天小編和大家分享一篇JOC的文章(DOI:10.1021/jo0611059),輝瑞科學家使用:2-二乙氨基乙硫醇鹽酸鹽(1942-52-5,該試劑商品化的),同樣可以實現乙硫醇脫甲醚甲基的效果,關鍵是該試劑無臭味


通過一系列的條件篩選后,最終發現使用DMF作為溶劑,叔丁醇鈉作為堿,產率最高可達到91%。

除了乙硫醇,巰基乙酸甲酯或乙酯,那味道也是很有特點的。